Diplomaticos ble lansert i 1966 som et undermerke til Montecristo. Dette var blant de aller første merkene som ble lansert etter revolusjonen i 1959. Diplomaticos ble primært skapt for å tilby billigere sigarer med tilnærmet samme kvalitet som sin storebror, men også tiltenkt spesielt for det franske markedet med sin preferanse for balanserte sigarer. Sortimentet tar utgangspunkt i nomenklaturen til Montecristo med sigarer fra No. 1 til No. 5. I 1976 ble No. 6 og No. 7 introdusert, tilsvarende i størrelse som Montecristo Especial No. 1 og Especial No. 2, men disse ble avsluttet på 1980-tallet. Sigarene produseres ved José Marti, som er den tidligere H. Upmann fabrikken. Her produseres også størsteparten av Montecristo sigarene.

Dette merkets eminente sigarer kan til tider være vanskelig å få tak i. Det er ikke kontinuerlig produksjon av alle formatene til enhver tid. For tiden er det for eksempel kun No. 2, No. 4 og No. 5 som er oppgitt å være under produksjon på Cuba.

Diplomaticos har i mesteparten av sin eksistens levd i skyggen av Montecristo. Derimot fikk porteføljen et kraftig oppsving på slutten av 1990 – tallet, og er i dag ansett å være på lik linje med både Montecristo og andre sigarmerker. Noe som absolutt peker i positiv retning for disse balanserte til fyldige sigarene, er at det er en av få cubanske sigarmerker som kun har håndrullede sigarer i sitt sortiment.